Nach einer schweren Enttäuschung schwört die hoffnungslose Romantikerin Leah der Liebe ab. Doch ihre Großmutter Gigi fordert sie zu einer Wette heraus: 40 Dates in 40 Nächten. Während Leah die unterschiedlichsten Männer kennenlernt, scheint ausgerechnet Mason völlig unpassend. Als sich ihre Wege jedoch immer wieder kreuzen, wird klar, dass zwischen ihnen mehr steckt als gedacht.
