Erzählt wird die wahre Geschichte von Robert Whiteman, der Mitte der 1980er-Jahre aus einem Gefängnis ausbricht und innerhalb weniger Jahre über 60 Banken und Juweliergeschäfte ausgeraubt hat. Der "Gentleman-Räuber" wird vom mittellosen Gefängnisausbrecher zum meistgesuchten Bankräuber des Landes, lernt die Frau seines Lebens kennen, führt ein Luxusleben und landet letztlich doch hinter Gittern.